〈「引退前の芸名を使うな」とか、「テレビとラジオと雑誌と新聞には出るな」とか元所属事務所に言われていて、ネット以外の露出が出来なかったとかは、テレビ局や番組制作をやってた人は知ってるはずなんですけどね。〉
能年玲奈の独立問題でも、元事務所から「能年玲奈」としての活動は不可とされ、「のん」名義での活動を強いられている。能年と元事務所は泥沼の独立トラブルが背後にあることを考えると、飯島と元事務所もその関係は相当に悪化したと考えるのが自然だろう。
件の底辺ユーチューバー・Yは、飯島さんと事務所とのあいだにあったトラブルについて、動画の中でこう話していた。簡単に要約する。
飯島さんは、その人柄から、慕ってくる後輩が多く、彼女たちが、政治家や警察官僚、スポンサー企業幹部や裏社会の闇紳士たちに食い物にされ、泣かされている現実を聞かされてきた。そして、飯島さんは、この構造をどうにかしてくれと、水面下で強く抗議をしていた。しかし、どうにもならない現実に、ついにすべてを公表しようと証拠も揃えて備えていたという。が、それはならなかった、と。
論理の飛躍を感じる部分も多いが、飯島さんとニューヨーク旅行に行くほど仲が良かったという鈴木紗理奈が飯島さんの死後に明かした、こんな話と重ね合わせると、すべてがヨタ話と捨て置けない気もしてくるのだ。
「（飯島さんは）悪口を言う人や権力を振りかざす側の人には食ってかかっていき、正面で戦っていた印象。すごい人ですね。だからみんな、愛さんが大好きだったんだと思います」
死の真相と直接関係があるかは不明ながら、飯島さんが何かの秘密を抱えたまま亡くなっていることは、間違いがなさそうだ。
