「グループ活動休止まで残り1年を切り、今年は嵐のみならずファンにとっても一番な大事な時期。そんな中、意気揚々とバカンスを楽しむ櫻井さんに対し『本当に全うしてくれるの？』『結婚しちゃうのかな……』など不安の声も多く聞こえてきます。まあ、グループを引っ張る“影のリーダー”と呼ばれていますから、二宮さんと同じ轍を踏むことはないと思いますが……」（芸能ライター）
櫻井は2017年2月、当時テレビ朝日アナウンサーだった小川彩佳との熱愛が発覚。結婚間近とまで囁かれていたが、その1年後に破局報道が流れた。その後は、ミスソフィアの女子大生との“密会”がスクープされ、そして今回は「ミス慶応」との婚前旅行が報じられた格好だ。櫻井の恋愛事情について大学時代の友人は「出会いにかなり積極的」と語っている。
「櫻井さんと仲の良い大学の同級生によると、合コンや飲み会などに誘うと櫻井さんは『必ず参加する』ようで、女性との出会いを非常に重要視しているようです。ミスソフィアの件もそうですし、ミス慶応との熱愛疑惑もこういった出会いがキッカケかもしれないですね」（同）
大学時代のコネクションをフル活用？ さすがは幼稚舎から通う生粋の慶応ボーイである。
