「櫻井のファッションセンスは、以前から“ダサい”ことで有名。過去にもパーカーの上にパーカーを重ね着したファッションの画像などがネット上で拡散され、『あまりにもダサすぎる』と話題になっています。
また先日『週刊文春』（文藝春秋）に“A子さん”とのベトナム旅行写真をスクープされた際も、『櫻井くんの服がダサすぎて記事の内容が入ってこない』と話題に。髪型のセンスはしっかりしているのに、何故ファッションに関してはあそこまで壊滅的なのか疑問です」（同）
とはいえ彼の私服のダサさは、チャームポイントとして受け入れられつつある模様。またテレビやライブでは衣装が提供されるので、ヘアスタイルだけちゃんとしていれば大丈夫なのではないだろうか。
